מונטווידאו, העיר הגדולה והמעניינת ביותר באורוגוואי, עשירה בתרבות ומתאפיינת באווירה תוססת ואקלקטית. העיר המשתרעת משתרכת על פני כמעט 20 קילומטרים ממזרח למערב, והשכונות בה נעות בין אזורי נמל תעשייתיים מחוספסים לבין רובעים היסטוריים שבהם מבנים בסגנון ניאו-קלאסי ואר-דקו מעטרים את הרחובות. ברחבי העיר, גורדי שחקים מודרניים מתנשאים מעל קהילות חוף חדשות ומרכזי קניות. המקומיים גאים בעירם האנרגטית והמשגשגת, ועד מהרה תגלו מדוע כאשר תבקרו במונטווידאו.
כיכר Plaza Independencia שוכנת בלב העיר העתיקה של הבירה. הכיכר הרחבה, שלאורכה עצי דקל, מוצלת על ידי פסל ענק של חוסה ארטיגאס, הגיבור הלאומי, שגובהו 17 מטרים ומשקלו 30 טון. קברו של ארטיגאס, המוכר כאבי האומה של אורוגוואי, ממוקם מתחת לפסל. משמר כבוד שומר על שרידיו לאורך כל היום, בכל יום, ומבקרים יכולים לחלוק לו כבוד בסופי שבוע.
הצד המזרחי של Plaza Independencia נשלט על ידי Palacio Salvo. המבנה, שנבנה בשנת 1927, היה בעבר הבניין הגבוה ביותר ביבשת עם 26 קומותיו. לתצפית נהדרת על העיר, עלו במעלית לראש הבניין שצורתו כשל כוורת. בקצה המערבי של הכיכר נמצא ה-Puerta de la Ciudadela. שער האבן, שנבנה באמצע המאה ה-19, הוא אחד השרידים היחידים שנותרו מהמצודה הקולוניאלית לשעבר.
אחד המבנים היפים ביותר במונטווידאו הוא Casa Garibaldi, ביתו לשעבר של הלאומן האיטלקי מהמאה ה-19, ג'וזפה גריבלדי. לאחר שהוגלה בעקבות מרד נגד המלוכה, בילה גריבלדי שנים רבות במסתור בבניין זה.
ברחבי העיר פזורים כמה מוזיאונים בולטים. המוזיאון הלאומי להיסטוריה (National History Museum) מספר את סיפור עברה של המדינה באמצעות תערוכות הפרוסות בין חמישה בתים היסטוריים עתיקים. יצירות בולטות של אחד האמנים המפורסמים ביותר באורוגוואי מוצגות ב-Museo Torres Garcia. גם המוזיאון להיסטוריה של הטבע (Museum of Natural History) ראוי לביקור. המבנה, הממוקם בטיילת החוף, נראה כמסגד ומכיל תערוכות מרתקות על הגיאולוגיה והסביבה של המדינה. אמנות אורוגוואית מודרנית היא המוקד של מוזיאון MNAV, ויצירות מהמאה ה-19 ותחילת המאה ה-20 מוצגות ב-Museo Blanes.
כדי להירגע ולהתחדש, המקומיים פונים אל ה-Rambla, רצועת חוף באורך 22 קילומטרים החוצה את העיר. שם, הכביש מלא באנשים הנהנים מהנופים המרהיבים, רצים, רוכבים על אופניים, דגים ופשוט מבלים.
בימי ראשון בבוקר, פנו לשוק הפשפשים Feria Tristán Narvaja כדי לעשות קניות כמו מקומיים. ציידי מציאות ייהנו מהסחורות הזולות, הכוללות הכל, החל מעתיקות וציוד למטבח ועד ביגוד ומוצרי אלקטרוניקה פיראטיים.
לשופינג נוסף, עצרו ב-Mercado de los Artesanos בפינת הרחובות Colonia ו-Paraguay. קבוצה גדולה של אמנים מקומיים מתכנסת שם בכל בוקר כדי למכור עבודות יד מקומיות, כולל מוצרים העשויים מטקסטיל, נייר, עור ועץ.
מונטווידאו היא גן עדן לחובבי אוכל. בזמן שהותכם בעיר, התענגו על חטיפים מסורתיים מהדוכנים הרבים ברחוב או אכלו ארוחה טעימה אך משתלמת באחת המסעדות הרבות. תיהנו ממנות בשר על הגריל (parrilla), אכלו כריך צ'יוויטו (chivito) לארוחת צהריים או ספקו את התשוקה למתוק עם דולסה דה לצ'ה באחת מחנויות הקינוחים.