Bagi banyak pengunjung, Freetown terasa lebih ramah dibandingkan kota-kota besar lainnya di Afrika Barat, mungkin karena lokasinya yang indah dan penduduknya yang menyambut hangat. Jantung kota ini dipenuhi dengan situs bersejarah dan pasar yang semarak; suasananya sibuk namun bersahabat, dan kenangan akan kekerasan di masa lalu kini perlahan memudar, digantikan oleh bar pantai, museum inovatif, dan pasar yang ramai.
Tengara utama di Freetown adalah pohon berusia 500 tahun yang oleh penduduk setempat dikenal hanya sebagai "The Cotton Tree". Kunjungilah saat senja untuk menyaksikan ribuan kelelawar keluar dari dahan-dahannya, lalu datanglah kembali di pagi hari untuk melihat mereka kembali saat matahari terbit.
Sierra Leone National Museum terletak di bawah bayang-bayang pohon tersebut. Meski kecil namun menggugah pikiran, koleksinya mencakup pakaian, drum, dan pedang pemimpin gerilya Temne, Bai Bureh, di antara artefak lainnya.
National Rail Museum di distrik Cline Town menampilkan beberapa lokomotif diesel dan uap yang autentik. Banyak gerbong juga tersedia untuk dilihat, termasuk gerbong yang digunakan oleh Ratu Elizabeth II selama kunjungan pertamanya ke Sierra Leone.
Sekitar dua blok di barat daya Cotton Tree terdapat St. John's Maroon Church. Dibangun pada tahun 1820, bangunan putih kecil ini dikenal karena jendela-jendelanya yang besar dan arsitekturnya yang sederhana.
Untuk melihat sekilas sejarah Sierra Leone di luar lingkungan museum, berjalan-jalanlah di area sebelah barat Tower Hill. Berjalan menyusuri Pademba Road akan memperlihatkan banyak rumah kayu Krio yang terawat dengan baik dari abad ke-19. Pemandangan kota dari bukit tertinggi di lingkungan tersebut sepadan dengan perjalanan yang cukup melelahkan.
Pantai-pantai di Freetown masih alami dan indah. Lumley Beach adalah yang paling populer, menghadap ke Samudra Atlantik dan dikelilingi oleh hotel, toko, restoran, kafe, dan bar. Pasir putihnya biasanya dipenuhi oleh wisatawan maupun penduduk lokal, namun keramaian tersebut memberikan suasana yang meriah. Pantai lain yang layak dikunjungi termasuk Lakka Beach yang berbatu, Hamilton Beach yang merupakan bekas area pertambangan, Sussex Beach yang tenang, No. 2 River Beach, dan Kent Beach. Situs bersejarah di Kent Beach layak untuk dijelajahi selama satu sore, termasuk kantor tempat para budak didaftarkan sebelum dikirim ke Barat. Pemandangan lain di area ini termasuk dinding pemukiman kolonial dan Siaka Stevens, sebuah kediaman kolonial yang telah diubah menjadi museum.
Tepat di lepas pantai Freetown terletak Bunce Island, tempat di mana tak terhitung banyaknya budak yang ditangkap memulai perjalanan paksa mereka ke Georgia, Carolina, dan Florida. Reruntuhannya besar namun ditumbuhi vegetasi, dan hanya ada sedikit panduan bagi wisatawan saat tiba. Namun, situs ini layak dikunjungi berkat kekayaan sejarahnya.
Beberapa dekade kemudian, para budak memulai kehidupan baru di Sierra Leone. Banyak dari mereka dibawa oleh Inggris ke Old Wharf Steps yang mengarah ke atas dari Government Wharf. Batu-batu pertama diletakkan pada tahun 1818, dan pengunjung dapat menapaki jalan tersebut hari ini.
Situs lain di Freetown yang populer di kalangan pengunjung termasuk Parliament Building, lingkungan Aberdeen yang indah, Fourah Bay College, Tacugama Chimpanzee Sanctuary, Charlotte Falls, Cape Sierra Leone Lighthouse, dan Hill Station Club.