Tallinna on yksi Euroopan lumoavimmista kaupungeista modernin ja keskiaikaisen tyylin yhdistelmänsä ansiosta. Viron pääkaupungissa muinaiset kivimuurit väistyvät 1300-luvun kirkkojen varjossa sijaitsevien ravintoloiden, putiikkien, yökerhojen ja kahviloiden tieltä. Vanhakaupunki on UNESCOn maailmanperintökohde, joka kätkee sisäänsä historiallisia helmiä, jotka herättävät kaupungin keskiaikaisen menneisyyden eloon. Lyhyen kävelymatkan päässä sijaitsee kasvava galleriakenttä, joka esittelee maan innovatiivisimpia ja mielikuvituksellisimpia taiteilijoita. Tämä menneisyyden ja nykyisyyden yhdistelmä tekee Tallinnasta loputtoman viehättävän, ja eläväisessä pääkaupungissa riittää paljon tutkittavaa.
Aloita vierailusi Balti Jaama Turgilta, neuvostoaikaiselta torilta aivan kaupungin päärautatieaseman takaa. Paikalliset suuntaavat sinne ostamaan naudanlihaa, varaosia autoihin ja käytettyjä vaatteita, mutta vierailijat voivat löytää sieltä neuvostoajan muistoesineitä, harvinaisia kolikoita, paikallisesti valmistettuja hilloja, antiikkia ja paljon muuta. Noin 50 myyntikojun laaja valikoima on mielenkiintoinen, mutta todellinen vetonaula on torin ainutlaatuinen paikallistunnelma.
Keskiaikainen Vanhakaupunki on tunnettu aidosta ja hyvin säilyneestä hansakaupungin arkkitehtuuristaan, ja lähes jokainen matkailija löytää alueelta jotakin ihastuttavaa. Historiallisten rakennusten, bohemien gallerioiden, intiimien kahviloiden ja terassiravintoloiden yhdistelmä muodostaa rikkaan kulttuuritarjonnan ja lumoavan ilmapiirin.
Suurin osa Vanhankaupungin rakennuksista on säilynyt alkuperäisessä 1000-luvun muodossaan, mukaan lukien varastot, kauppiaiden asunnot, kirkkorakennukset, aitat, tärkeät virastot ja pubit. Euroopan "keskiaikaiseksi helmeksi" kutsutun Vanhankaupungin mukulakivikaduilla kävely tuntuu kuin astuisi ajassa taaksepäin.
Aloita alueeseen tutustuminen Raatihuoneentorilta, joka on ollut Tallinnan sosiaalinen sydän yli seitsemän vuosisadan ajan. Kesäisin torilla järjestetään konsertteja ja festivaaleja, ja talvisin se muuttuu ihastuttavaksi joulutoriksi. Goottilainen raatihuone sijaitsee torin laidalla, ja nykyään siellä toimii konserttisali ja museo. Euroopan vanhin apteekki sijaitsee torin toisella puolella, ja paikallisen legendan mukaan se on makean herkun, marsipaanin, syntypaikka.
Seuraa kaupunginmuurin reittiä 26 vartiotornin ohi ja kävele sitten kapeaa Muurivahe-katua pitkin nähdäksesi kaupungin muurin vanhimman osan. Jatka kävelyä, kunnes saavut Pyhän Olavin kirkolle, joka oli valmistuessaan 1400- ja 1500-luvuilla maailman korkein rakennus. Kirkko on edelleen toiminnassa, ja vierailijat voivat tutustua veistettyihin kiviseiniin jumalanpalvelusaikojen ulkopuolella.
Myös läheinen Pyhän Nikolauksen kirkko on vierailun arvoinen. 1200-luvulla merimiesten ja kalastajien kunniaksi rakennettu kirkko on hiljattain kunnostettu neuvostoajan pommitusten aiheuttamien tuhojen jäljiltä. Nykyään kirkossa toimii sekä konserttisali että taidemuseo, jossa on esillä Bernt Notken teoksia.
Muita merkittäviä paikkoja Vanhassakaupungissa ovat muun muassa Pyhän Marian katedraali, miehitysmuseo, entinen KGB:n päämaja sekä vankka kalkkikivinen Toompean mäki, jolta avautuvat kaupungin parhaat näkymät.
Tallinnalla on paljon aarteita Vanhankaupungin ulkopuolella. Ulkoilmamuseo on erityisen kiehtova 72 siirretyn rakennuksensa ansiosta, jotka esittelevät arkkitehtuuria eri puolilta maata. Museo antaa vierailijoille välähdyksen maaseudun elämästä ja järjestää säännöllisesti ilmaisia perinteisiä tanssiesityksiä.
Muita pääkaupungin nähtävyyksiä ovat Viron taidemuseo (Kumu), Pyhän Birgitan luostari, vaikuttava Patarein vankila, Tallinnan televisiotorni, Metsakalmistun hautausmaa, Tallinnan kasvitieteellinen puutarha, Kadriorgin palatsi sekä Rotermannin kortteli, joka on täynnä upeita jugendrakennuksia sekä tyylikkäitä ravintoloita, kahviloita ja putiikkeja.