Tallinn, modern ve orta çağ dokusunun birleşimi sayesinde Avrupa'nın en büyüleyici şehirlerinden biridir. Estonya'nın başkentinde, yontma taş duvarlar; 14. yüzyıldan kalma kiliselerin gölgesinde yer alan restoranlara, butiklere, gece kulüplerine ve kafelere ev sahipliği yapar. UNESCO Dünya Mirası Listesi'nde yer alan Eski Şehir (Old Town), şehrin orta çağ geçmişini yaşatan tarihi mücevherleri bünyesinde barındırır. Kısa bir yürüyüş mesafesinde, ülkenin en yenilikçi ve yaratıcı sanatçılarından bazılarının eserlerini sergileyen gelişmekte olan bir galeri sahnesi bulunur. Geçmiş ile bugünün bu harmanı, Tallinn'i sonsuz derecede çekici kılar ve canlı başkentte keşfedilecek çok şey vardır.
Ziyaretinize, şehrin ana tren istasyonunun hemen arkasında yer alan Sovyet döneminden kalma bir pazar olan Balti Jaama Turg'da başlayın. Yerel halk buraya et, yedek araba parçaları ve ikinci el kıyafetler almak için gelir; ancak ziyaretçiler burada Sovyet dönemine ait hatıra eşyaları, nadir madeni paralar, yerel yapım reçeller, antikalar ve daha fazlasını bulabilirler. Yaklaşık 50 tezgahta satılan geniş ürün yelpazesi ilgi çekicidir, ancak asıl cazibe merkezi pazara nüfuz eden yerel renkliliktir.
Orta çağdan kalma Eski Şehir, otantik ve iyi korunmuş Hansa mimarisiyle tanınır ve hemen hemen her gezgin bu bölgede sevecek bir şeyler bulacaktır. Tarihi binaların, bohem galerilerin, samimi kafelerin ve teraslı restoranların birleşimi, zengin bir kültürel ortam ve büyüleyici bir atmosfer oluşturur.
Eski Şehir'deki binaların çoğu; depolar, tüccar konutları, kilise binaları, ambarlar, önemli devlet daireleri ve barlar dahil olmak üzere 11. yüzyıldaki orijinal formlarında korunmuştur. Avrupa'nın "orta çağ incisi" olarak adlandırılan Eski Şehir'in Arnavut kaldırımlı sokaklarında yürümek, zamanda geriye yolculuk yapmak gibidir.
Bölgeyi keşfetmeye, yedi yüzyılı aşkın süredir Tallinn'in sosyal kalbi olan Belediye Binası Meydanı'ndan başlayın. Yaz aylarında meydan konserlere ve festivallere ev sahipliği yapar, kışın ise keyifli bir Noel pazarına dönüşür. Gotik tarzdaki Belediye Binası meydanda yer alır ve günümüzde bir konser salonu ile müzeye ev sahipliği yapmaktadır. Avrupa'nın en eski eczanesi meydanın karşısında yer alır ve yerel efsanelere göre badem ezmesinin (marzipan) doğum yeridir.
Şehir surlarının rotasını takip ederek 26 gözetleme kulesinin yanından geçin, ardından şehrin en eski sur bölümünü görmek için dar Muurivahe sokağında yürüyün. 15. ve 16. yüzyıllarda inşa edildiğinde dünyanın en yüksek binası olan St. Olaf Kilisesi'ne ulaşana kadar yürümeye devam edin. Kilise hala aktiftir ve ziyaretçiler ibadet saatleri dışında yontma taş duvarları keşfedebilirler.
Yakındaki St. Nicholas Kilisesi de görülmeye değerdir. 13. yüzyılda denizciler ve balıkçılar onuruna inşa edilen kilise, Sovyet bombardımanları sonucu neredeyse tamamen yıkıldıktan sonra yakın zamanda restore edilmiştir. Günümüzde kilise, hem bir konser salonuna hem de Bernt Notke'nin eserlerinin sergilendiği bir sanat müzesine ev sahipliği yapmaktadır.
Eski Şehir'de keşfedilecek diğer önemli yerler arasında St. Mary Katedrali, İşgal Müzesi, eski KGB Karargahı ve şehrin en iyi manzaralarından bazılarını sunan sağlam kireçtaşı Toompea Tepesi bulunmaktadır.
Tallinn, Eski Şehir'in dışında da birçok hazineye sahiptir. Açık Hava Müzesi, ülkenin dört bir yanından getirilen ve mimariyi sergileyen 72 binasıyla özellikle ilgi çekicidir. Müze, ziyaretçilere kırsal yaşamdan bir kesit sunar ve düzenli olarak ücretsiz geleneksel dans programlarına sponsorluk yapar.
Başkentte görülmesi gereken diğer yerler arasında Ulusal Sanat Müzesi, Aziz Birgitta Manastırı, ürkütücü Patarei Hapishanesi, Tallinn TV Kulesi, Metsakalmistu Mezarlığı, Tallinn Botanik Bahçeleri, Kadriorg Sarayı ve güzel Art Nouveau binalar, şık restoranlar, kafeler ve butiklerle dolu Rotterman bölgesi yer almaktadır.