טאלין היא אחת הערים הקסומות ביותר באירופה בזכות השילוב שבין המודרני לימי הביניים. בבירה האסטונית, חומות אבן עתיקות מפנות את מקומן למסעדות, בוטיקים, מועדוני לילה ובתי קפה השוכנים בצל כנסיות מהמאה ה-14. העיר העתיקה (Old Town) היא אתר מורשת עולמית של אונסק"ו, הכולל פנינים היסטוריות המפיחות חיים בעברה של העיר. במרחק הליכה קצר משם שוכן רובע גלריות מתפתח המציג כמה מהאמנים החדשניים והיצירתיים ביותר במדינה. שילוב זה של עבר והווה מעניק לטאלין קסם אינסופי, ויש המון מה לחקור בבירה התוססת הזו.
התחילו את ביקורכם ב-Balti Jaama Turg, שוק מתקופת ברית המועצות הממוקם ממש מאחורי תחנת הרכבת המרכזית של העיר. המקומיים מגיעים לשם כדי לקנות נתחי בשר, חלקי חילוף לרכב ובגדים משומשים, אך מבקרים יכולים למצוא שם מזכרות סובייטיות, מטבעות נדירים, ריבות תוצרת מקומית, עתיקות ועוד. המגוון הרחב של הסחורות הנמכרות בכ-50 הדוכנים מעניין, אך האטרקציה האמיתית היא האווירה המקומית הייחודית שחודרת לכל פינה בשוק.
העיר העתיקה מימי הביניים ידועה באדריכלות ההנזאטית האותנטית והשמורה היטב שלה, וכמעט כל מטייל ימצא משהו לאהוב ברובע זה. השילוב של מבנים היסטוריים, גלריות בוהמיות, בתי קפה אינטימיים ומסעדות עם מרפסות יוצר סצנה תרבותית עשירה ואווירה קסומה.
רוב המבנים בעיר העתיקה השתמרו בצורתם המקורית מהמאה ה-11, כולל מחסנים, בתי סוחרים, כנסיות, אסמים, משרדי ממשלה חשובים ופאבים. העיר, המכונה "הפנינה של ימי הביניים" של אירופה, מעניקה בתהלוכה ברחובותיה המרוצפים אבן תחושה של מסע בזמן.
התחילו את הסיור באזור בכיכר העירייה (Town Hall Square), שהיוותה את הלב החברתי של טאלין במשך למעלה משבע מאות שנה. בקיץ, הכיכר מארחת קונצרטים ופסטיבלים, ובחורף היא הופכת לשוק חג מולד מענג. בית העירייה הגותי שוכן בכיכר וכיום משמש כאולם קונצרטים ומוזיאון. בית המרקחת העתיק ביותר באירופה נמצא מעבר לכיכר, ולפי האגדה המקומית, הוא מקום הולדתו של הממתק המפורסם, המרציפן.
עקבו אחר מסלול חומות העיר על פני 26 מגדלי השמירה, ולאחר מכן טיילו במורד רחוב Muurivahe הצר כדי לראות את החלק העתיק ביותר של החומה בעיר. המשיכו בהליכה עד שתגיעו לכנסיית סנט אולף (St. Olaf's Church), שהייתה הבניין הגבוה בעולם בעת שנבנתה במאות ה-15 וה-16. הכנסייה עדיין פעילה, ומבקרים יכולים לחקור את חומות האבן המגולפות מחוץ לשעות התפילה.
גם כנסיית סנט ניקולס (St. Nicholas' Church) הסמוכה ראויה לביקור. הכנסייה, שנבנתה במאה ה-13 לכבודם של מלחים ודייגים, שוחזרה לאחרונה לאחר שהופצצה כמעט כליל בתקופה הסובייטית. כיום, הכנסייה מאכלסת אולם קונצרטים ומוזיאון אמנות המציג יצירות של ברנט נוטקה (Bernt Notke).
מקומות בולטים נוספים לחקירה בעיר העתיקה כוללים את קתדרלת סנט מרי (St. Mary's Cathedral), מוזיאון הכיבושים (Museum of Occupations), מפקדת הק.ג.ב לשעבר וגבעת טומפיאה (Toompea Hill) העשויה אבן גיר מוצקה, המציעה כמה מהנופים הטובים ביותר של העיר.
לטאלין יש אוצרות רבים מחוץ לעיר העתיקה. המוזיאון הפתוח (Open Air Museum) מסקרן במיוחד עם 72 המבנים שהועתקו אליו ומציגים אדריכלות מכל רחבי המדינה. המוזיאון מעניק למבקרים הצצה לחיים במדינה ומארגן באופן קבוע תוכניות ריקוד מסורתיות בחינם.
אתרים נוספים שחובה לראות בבירה כוללים את המוזיאון הלאומי לאמנות, מנזר סנט בריגיטה (Holy Birgitta Monastery), כלא פאטאריי (Patarei Prison) המצמרר, מגדל הטלוויזיה של טאלין, בית הקברות Metsakalmistu, הגנים הבוטניים של טאלין, ארמון קדריורג (Kadriorg Palace) ורובע רוטרמן (Rotterman district), המלא במבני אר-נובו מקסימים, מסעדות מסוגננות, בתי קפה ובוטיקים.