キングストンはアップタウンとダウンタウンにきれいに分かれており、どちらのエリアも訪問者に興味深い見どころを幅広く提供しています。この首都はレゲエ音楽の聖地であり、街中の通りでは昼夜を問わずそのビートが響き渡っています。熱気あふれるストリートライフは活気に満ちており、歴史的な建物が賑やかな通りに立ち並び、優れた博物館が思索を深める探求の機会を提供しています。

Devon Houseは、キングストンで最も興味深い名所の一つです。19世紀後半に建てられたこの邸宅は美しく修復され、現在では国内で最も裕福な人物の一人であったGeorge Stiebelの生涯と功績を称える博物館となっています。この大富豪は、黄土色と白の邸宅を建て、磁器のシャンデリアやアンティーク、ヤシの木のトロンプ・ルイユ（だまし絵）で装飾しました。ガイドツアーでは、屋根裏部屋にある秘密のギャンブルルームを含め、各部屋を見学することができます。木陰のある敷地は、時に息苦しいほどの暑さから逃れるのに最適な場所であり、中庭は国内でも有数のレストランやショップに囲まれています。

キングストンの密集した都会のジャングルは、Emancipation Parkによって適度に分断されています。この広々とした空間には、堂々とした噴水、曲がりくねったジョギングコース、ピクニックエリアが整備されています。芝生の中に隠された小さなスピーカーからは、ほぼ常にレゲエ音楽が流れています。公園の中心となっているのは、Laura Facey Cooperによる彫像「Redemption Song」ですが、そびえ立つ裸像の誇張された身体的特徴により、多少の物議を醸しています。

National Gallery of Jamaicaは、国内で最も注目すべき博物館の一つです。そのコレクションは、国の芸術的遺産の証であると同時に、現代作品への賛辞でもあります。10のギャラリーがジャマイカ派を代表しており、Edna Manley、John Dunkley、Albert Huie、David Pottingerらの作品が展示されています。その他のギャラリーはフォークアートや現代アートに捧げられており、Barrington Watson、Carl Abrahams、David Boxerらの作品が含まれています。訪問者は一人でギャラリーを探索することも、ガイドツアーに参加して優れた芸術作品の背景を深く理解することもできます。

多くの人々にとって、Bob Marleyとジャマイカは切り離せない存在です。このミュージシャンの旧宅兼スタジオは、きしむ木造の家を利用したBob Marley Museumへと姿を変えました。ここは市内で最も多くの人が訪れる場所であり、その理由は容易に理解できます。1時間のツアーではMarleyの生涯と功績を知ることができ、ラスタファリの宗教的なマント、手書きの原稿、星型のギターなど、彼の個人的な所持品の多くが展示されています。家の裏手にあったレコーディングスタジオは劇場兼展示ホールに改装されており、各ツアーはMarleyの最期の日々を記録した映画で締めくくられます。

キングストンで探索する価値のあるその他の見どころには、レゲエ、スカ、ロックステディ音楽の誕生を祝うTrench Town Museum、45エーカーの緑豊かなHope Gardens、National Heroes Park、タウンハウスを改装した博物館であるHeadquarters House、美しいSt. Jago de la Vega Cathedral、輝く白亜のKingston Parish Church、Gordon Parliament House、People's Museum of Crafts and Technology、Maritime Museum、そして多くのエキゾチックな植物が生息するCastleton Gardensなどがあります。