Port of Spain est le cœur culturel et politique de Trinité-et-Tobago, s'étendant des contreforts de la Northern Range jusqu'aux rives du golfe de Paria. Autrefois petit port de mer boueux, la ville s'est développée pour devenir l'un des centres commerciaux les plus dynamiques des Caraïbes et un pôle d'activité artistique.
La meilleure façon d'explorer la ville est à pied. Dans le centre-ville, commencez votre visite par Independence Square, qui est traversé par la Brian Lara Promenade. Il est courant d'y voir des habitants jouer aux échecs à l'ombre des arbres, et les visiteurs peuvent souvent assister à des spectacles de rue gratuits autour de la place durant l'après-midi.
La moitié ouest de la promenade est dominée par l'International Waterfront Centre, l'un des projets de construction les plus ambitieux parrainés par l'ancien gouvernement. Le complexe comprend un hôtel luxueux, un espace théâtral, un parc en bord de mer, des boutiques et un grand centre de conférence.
À l'extrémité de la promenade se trouve la cathédrale catholique romaine de l'Immaculée Conception. Construite en 1832, l'église est réputée pour ses magnifiques vitraux qui racontent l'histoire de Trinité avec des couleurs et des détails somptueux. Au-delà de la cathédrale s'étendent les rues de la vieille ville espagnole.
La ville abrite plusieurs musées intéressants. Le plus populaire est le National Museum, situé à l'extrémité sud du quartier de Savannah, sur Frederick Street. La vaste collection permanente met en lumière l'histoire coloniale et le passé récent de l'île. Le point fort du musée est l'exposition détaillant la vie et le travail de la famille La Borde qui, de 1969 à 1973, est devenue la première famille trinidadienne à faire le tour du monde à bord du Hummingbird, un petit yacht. La famille a effectué une seconde circumnavigation à bord du Hummingbird II, qui est désormais exposé à côté du musée.
La National Library mérite également une visite. Située à l'angle des rues Abercromby et Hart, la collection met en avant des œuvres antillaises et offre une excellente introduction au patrimoine des habitants de l'île. Le complexe comprend également un cinéma et un amphithéâtre.
Un autre site fascinant est le Museum of the Trinidad and Tobago Police Service. Situé dans l'ancien quartier général de la police, le musée retrace l'histoire du service et est ouvert les mardis, jeudis et samedis.
Le plus grand espace vert de la ville est le Queen's Park Savannah. Le parc est souvent fréquenté par des amateurs de cerfs-volants, des joueurs de cricket, des pique-niqueurs et des joggeurs, en plus des vendeurs proposant des spécialités locales comme des noix de coco et des huîtres. Ce parc de 105 hectares a plus de 180 ans, ce qui lui confère la distinction d'être le plus ancien terrain de loisirs des Antilles.
Non loin du parc se trouve l'Emperor Valley Zoo, récemment rénové, qui abrite des centaines d'animaux, des sentiers pédestres et un café en plein air chic. Les Botanical Gardens voisins abritent certains des arbres et plantes les plus anciens de l'hémisphère, et plus de 200 espèces d'orchidées poussent sur ces terres luxuriantes.
La meilleure période pour visiter Port of Spain est pendant le Carnaval, une célébration extravagante organisée dans les jours précédant le Carême. Des concours de calypso, des défilés, des spectacles musicaux et des danses envahissent les rues de la ville, et les habitants revêtent des costumes élaborés tout en dansant au rythme du soca et des orchestres de steel drum jusqu'au petit matin.