Üsküp, Doğu Avrupa şehirlerinin tam bir timsalidir. Şehir silüeti büyük ölçüde Komünist dönemden kalma konut bloklarından oluşur, şehrin renk paleti çoğunlukla gridir ve kamu binaları heybetli devasa yapılardır. Aynı zamanda, Makedonya'nın başkenti bölgedeki şehirlere dair birçok önyargıyı yıkar. Yüzeyin biraz altına indiğinizde, bakır kubbeli tarihi binalar, zarif minareler, Arnavut kaldırımlı sokaklar ve şık müdavimlerle dolu hareketli kafeler keşfedeceksiniz. Başkent, birçok farklı zevke hitap eder. Gurmeler samimi ve atmosferik lokantalara bayılacak, tarih meraklıları ve sanatseverler çok sayıdaki müzede keyifli vakit geçirecek, moda tutkunları ise en trend mahallelerdeki şık butiklerin tadını çıkaracak. Tüm ziyaretçiler, şehrin kültürel zenginliğine ve dost canlısı insanlarına kısa sürede hayran kalacak.
Kuruluşundan bu yana şehirde birçok farklı halk yaşamıştır. Her grup Üsküp'te bir iz bırakmış ve burayı dünyanın mimari açıdan en çeşitli şehirlerinden biri haline getirmiştir. Kısa bir yürüyüşle, modern binaların yanı sıra Bizans kiliselerinin, Roma su kemerlerinin ve Osmanlı camilerinin yanından geçebilirsiniz.
Birçok grup şehir üzerinde güçlü bir etkiye sahip olsa da, Osmanlı mirası bugün en görünür olanıdır. Üsküp, günün yorgunluğunu atmak isteyen gezginlere dinlenme ve rahatlama imkanı sunan Osmanlı kervansaraylarıyla doludur. Makedonya genelindeki kervansaray ağı, bölgenin ticaret yolları boyunca insan, ticaret ve bilgi akışını desteklemiştir ve bugün birçoğu halka açıktır. Günümüze ulaşan en büyük kervansaray, "Kurşunlu Han" olarak da bilinen Kurşunli Han'dır. 1550 yılında inşa edilen bu güzel yapı taştan yapılmış olup, göz alıcı kemerlerle çevrili ve merkezinde bir su çeşmesi bulunan bir avluya sahiptir. Hemen yanında, 1689 yangınında büyük ölçüde tahrip olan hamamın kalıntıları bulunmaktadır.
Kurşunli Han, günümüzde ülkenin tarihini, etnografyasını ve arkeolojisini öğrenerek bir öğleden sonra geçirmek için harika bir yer olan Makedonya Ulusal Müzesi'nin bir parçasıdır. Etnografya bölümünde, geniş bir ulusal kostüm seçkisi, ziyaretçilerin geleneksel yaşamı hayal etmelerine yardımcı olur. Arkeoloji galerileri, Neolitik çağdan 7. yüzyıla kadar uzanan bir eser hazinesine ev sahipliği yaparken, tarih bölümü ülkenin en iyi fresklerini öne çıkarır.
2011 yılında açılan Makedon Mücadelesi Müzesi, Makedonya'nın devlet olma mücadelesine saygı duruşunda bulunur. Ziyaretçiler, 13 detaylı sergi aracılığıyla bu mücadeleyi net bir şekilde anlar ve sonunda 1991 tarihli orijinal Bağımsızlık Bildirgesi'ni gördüklerinde bir gurur dalgası hissetmekten kendilerini alamazlar.
Çok yakınında, neredeyse her yönetici tarafından dönüştürülmüş şehrin bir sembolü olan Taş Köprü bulunur. Bizans imparatoru I. Justinianus ilk taşları 6. yüzyılda döşemiştir, ancak o zamandan beri birçok kez yeniden inşa edilmiş ve hatta mevcut belediye başkanı tarafından restore edilmektedir. Üsküp'ün geri kalanı gibi, yeni ile eskiyi birbirine bağlarken sürekli gelişmektedir.
Taş Köprü, Rahibe Teresa'nın bir zamanlar yaşadığı yeri işaret eden bir anıtın bulunduğu Makedonya Meydanı'na ana bağlantı noktasıdır. Roma Katolik rahibesi bu evde doğmuş ve İrlanda'ya, daha sonra Hindistan'a gitmeden önce çocukluğunu burada geçirmiştir. Meydan ayrıca, Goce Delcev ve Dame Gruev gibi Makedonya'nın devrimci kahramanlarını onurlandıran bir dizi heykele ev sahipliği yapar, ancak en etkileyici olanı 26 metre yüksekliğindeki Büyük İskender heykelidir.
Üsküp'te keşfedilecek diğer yerler arasında Feodal Kule, modernist Parlamento Binası, Hırvat tasarımı güzel Şehir Hastanesi, Bedesten eski çarşısı, Saat Kulesi, heybetli Kale Kalesi ve ülkenin en büyük kahramanlarından bazılarının gömülü olduğu Aziz Kurtarıcı Kilisesi bulunmaktadır.